Ang debut single ni John Mayer na "No Such Thing" ay pinakawalan noong Abril 2002 bilang kanyang unang album na Room for Squares ay nagsisimulang umakyat sa mga tsart. Ito ay kasamang isinulat sa kanyang maagang tagabuo ng karera na si Clay Cook. Ang awit ay isinulat bilang tugon sa mga tagapayo ng gabay sa high school na nagmumungkahi sa mga mag-aaral na dapat sundin ang mahuhulaan na mga landas sa buhay. Ang "Walang Tulad na Bagay" na na-peak sa # 13 sa Billboard Hot 100 habang umakyat sa tuktok 10 sa parehong pang-pop na pop at mainstream pop radio.
Sinabi ni John Mayer na isinulat niya ang "Ang Iyong Katawan ay Isang Wonderland" tungkol sa kanyang unang kasintahan na napetsahan niya noong siya ay 14. Siya ay orihinal na tinawag na kanta na "Strawberry Wonderland."
Ito ay pinakawalan bilang pangalawang solong mula sa album na silid Para sa mga parisukat. "Ang Iyong Katawan ay Isang Wonderland" nakakuha si John Mayer ng isang Grammy Award para sa Pinakamagandang Lalaki na Pop Vocal. Umabot ito sa tuktok na 20 sa tsart ng US singles at umakyat sa # 3 sa adult pop radio. Matapos mag-spawning ng dalawang nangungunang 20 pop hit singles, ang Room For Squares ay tumama sa top 10 sa tsart ng album at sa huli ay naibenta ang higit sa apat na milyong kopya.
Ang awit na "Mga Anak na Anak" ay naghihikayat sa mga ama na magbigay ng suporta sa kanilang mga anak na babae kapag sila ay mga anak sapagkat ito ay magkakaroon ng epekto sa mga relasyon sa may sapat na gulang sa mga kalalakihan. Kahit na nagkuwento siya ng medyo magkakaibang mga kwento, sinabi ni John Mayer na buhay ng isang kasintahan ng dating kasintahan.
Ang "Mga Anak na babae" ay pinakawalan bilang pangatlong solong mula sa album na Heavier Things. Kumita ito ng isang Grammy Award para sa Awit ng Taon at umakyat sa # 1 sa tsart ng pang-pop na pang-radio. Naabot din nito ang # 2 sa tsart ng kontemporaryong pang-adulto. Ang kasamang video ng musika ay nagtatampok ng modelong Australian na Gemma Ward.
Ang unang solong John Mayer mula sa album na Continum ay tumutugon sa kawalang-interes tungkol sa mga isyu sa mundo sa kanyang henerasyon. Ito ang unang nag-iisang pampulitika na solong inilabas ng artist. Ang kasamang video ng musika ay nakadirekta ni Philip Andelman na nagtatrabaho sa isang malawak na hanay ng mga artista mula pa noong 2004.
Kumita si John ng isang Grammy Award para sa Pinakamagandang Lalaki na Pop Vocal para sa "Naghihintay Sa Mundo Na Magbabago." Naabot nito ang # 1 sa tsart ng kontemporaryong pang-adulto at # 2 sa radio ng pang-adultong pop habang umabot sa # 14 sa Billboard Hot 100.
Sinabi ni John Mayer sa konsiyerto na ang "Gravity" ay ang "pinakamahalagang awit na aking isinulat." Malalakas itong naiimpluwensyahan ng mga blues. Ang Alicia Keys ay nagsasagawa ng mga vocal sa background malapit sa pagtatapos ng kanta. Ito ay pinakawalan bilang pangatlong solong mula sa album na Continum. Ang isang live na pag-record ng "Gravity" ay nakakuha ng Grammy Award para sa Pinakamagandang Solo Rock Vocal. Napili ang Rolling Stone na "Gravity" bilang isa sa nangungunang 100 mga kanta ng gitara sa lahat ng oras. Ang "Gravity" ay naging ikapitong tuktok na top 10 ni John Mayer sa radio ng adult pop.
Sinulat ni John Mayer ang awiting "Sabihin" para sa soundtrack sa pelikulang The Bucket List. Ito ang kauna-unahan ng karera ni John Mayer na hiwalay sa isa sa kanyang mga album sa studio. Nang maglaon, idinagdag ito sa muling paglabas na edisyon ng Continum. Ang "Say" ay nanalo kay John Mayer ng Grammy Award para sa Pinakamagandang Lalaki na Pop Vocal. Kumita din ito ng isang nominasyon para sa Best Song Written for Visual Media. Ang "Sabihin" ay umabot sa # 2 sa tsart ng Adult Contemporary, # 6 sa radio ng pang-adultong pop at # 12 sa Billboard Hot 100, ang pinakamataas na kanta ni John Mayer sa tsart na iyon.
"Who Says" ay pinakawalan bilang unang solong mula sa ika-apat na studio ng John Mayer na studio ng Pag-aaral. Nakatanggap ito ng ilang mga kritikal na reklamo tungkol sa tahasang sanggunian sa paggamit ng droga. "Who Says" debuted sa loob ng tuktok 20 sa Billboard Hot 100, ngunit nabigo itong umakyat nang mas mataas. Ang kanta ay umabot sa tuktok 20 sa adult pop radio at sinira sa tuktok 40 sa rock songs chart. Ang Pag-aaral ng Digmaan ay naging pangalawang # 1 album ni John Mayer at nakakuha ng sertipikasyon ng platinum para sa mga benta.
Ang "Half Of My Heart" ay mas pop-oriented kaysa sa karamihan sa mga single ni John Mayer. Nagtatampok ito ng mga boses mula sa Taylor Swift. Ang mga lyrics ay ipinapalagay na sumangguni sa kontrobersyal na pakikipag-date sa pagitan ng 32-taong-gulang na si Mayer at 19-taong gulang na Swift. Ang kanta ay tumagas sa loob ng nangungunang 10 sa parehong pang-edad na kontemporaryong at may edad na pop radio. Gumawa ito ng higit na epekto sa mainstream pop radio kaysa sa karamihan sa mga kanta ng John Mayer na sumasalamin sa # 22.
Ang co-nakasulat at gumanap kasama ang pop superstar na si Katy Perry, "Sino ang Minahal Mo" ay nakatanggap ng ilan sa pinakamalakas na positibong kritikal na pagsusuri sa karera ni John Mayer.
Sa oras na ang kanta ay pinakawalan, ang pares ay naka-link romantically sa media. Ang "Who You Love" ay co-produce ni Don Was at pinakawalan bilang third single mula sa album na Paradise Valley. Ang kasamang video ng musika ay pinangungunahan ni Sophie Muller, isa sa pinakamatagumpay sa lahat ng mga direktor ng video na bumalik sa mga clip ng Eurythmics noong 1980s. Ang "Sino ang Minahal Mo" na lumusot sa loob ng tuktok 20 sa parehong pang-pop na radio at rock songs chart.
Ang "Love On the Weekend" ay pinakawalan bilang lead single mula sa John Mayer's EP Ang Paghahanap Para sa Lahat: Wave One. Ito ay isang pagbabalik sa maagang mga ugat ng pop-rock ni John Mayer. Ang kanta ay umakyat sa # 5 sa rock songs chart habang umaabot sa tuktok 20 sa parehong pang-pop na pop at adult na kontemporaryong radyo.
